Istidina - Informazioni
Istidina
L'istidina è un aminoacido polare, la sua molecola è chirale.
L'enantiomero L è uno dei 20 aminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un anello imidazolico.
Negli esseri umani è considerato essenziale, ma principalmente solo per i bambini.
L'anello imidazolico che l'istidina reca sulla sua molecola ha un comportamento praticamente neutro, ciò fa sì che piccole variazioni di pH nell'ambiente cellulare possano cambiare il segno della sua ionizzazione. Per questa ragione, nelle protenie, il residuo dell'istidina compare nei siti in cui la proteina coordina ioni metallici o i substrati su cui va ad esercitare la sua attività enzimatica. L'anello imidazolico ha due atomi di azoto con differenti proprietà uno (quello che ha legato a sè un atomo di idrogeno) condivide il suo doppietto di elettroni nell'anello aromatico ed è quindi lievemente acido, l'altro invece condivide nell'anello aromatico un solo elettrone lasciando il suo doppietto di elettroni disponibile ed è quindi basico.
Queste proprietà vengono sfruttate negli enzimi in vari modi. Nelle cosiddette triadi catalitiche l'azoto basico dell'istidina viene usato per rimuovere uno ione H+ dalla serina, dalla treonina o dalla cisteina per attivarle come nucleofili. Nel trasferimento di protoni via istidina (hystidine proton shuttle) l'istidina trasferisce uno ione H+ estraendolo da un donatore tramite il suo azoto basico e cedendo lo ione H+ legato al suo atomo di azoto acido ad un accettore. Nell'enzima anidrasi carbonica l'istidina viene usata per allontanare rapidamente ioni H+ da una molecola d'acqua legata ad uno ione zinco per rigenerare la forma attiva dell'enzima.
Infine, l'istidina è un precursore della biosintesi dell'istamina.
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